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學(xué)者首次證實COF在4-喹唑啉酮合成中的重要應(yīng)用

[所屬分類:行業(yè)動態(tài)] [發(fā)布時間:2025-1-8] [發(fā)布人:楊曉燕] [閱讀次數(shù):] [返回]
學(xué)者首次證實COF在4-喹唑啉酮合成中的重要應(yīng)用
作者:朱漢斌       來源:中國科學(xué)報
山東拓普生物工程有限公司  http://www.jlkcpj.cn
華南師范大學(xué)化學(xué)學(xué)院教授蘭亞乾/劉江團隊在國家重點研發(fā)計劃、國家自然科學(xué)基金等項目的支持下,在共價有機框架(COF)的高效異相光催化脫氫交叉偶聯(lián)反應(yīng)合成4-喹唑啉酮類分子方面取得重要研究進展。近日,相關(guān)成果發(fā)表于《先進材料》(Advanced Materials)。
論文第一作者、華南師范大學(xué)化學(xué)學(xué)院博士生陳宇表示,喹唑啉酮類化合物是一類具有良好生理藥理活性的藥物分子,在醫(yī)藥和農(nóng)藥領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。這些化合物一般通過脫氫交叉偶聯(lián)反應(yīng)、烯烴雙官能化反應(yīng)、氧化開環(huán)反應(yīng)和環(huán)加成反應(yīng)得到。特別是脫氫交叉偶聯(lián)反應(yīng),作為構(gòu)建C-C、C-N和C-O鍵的重要方法,可以在相對溫和的條件下合成復(fù)雜的多環(huán)結(jié)構(gòu)。
因此,環(huán)胺與2-氨基苯甲醛(醇)分子間和分子內(nèi)脫氫交叉偶聯(lián)合成4-喹唑啉酮受到廣泛關(guān)注。但該方法存在反應(yīng)條件復(fù)雜、能耗高(溫度高、反應(yīng)時間長)、產(chǎn)物收率低等缺點。此外,普遍使用的均相催化劑(銅鹽或小有機分子)使得回收很難。在這種情況下,開發(fā)有效的多相催化劑,在更溫和、能耗更低、時間更短的反應(yīng)條件下,通過脫氫交叉偶聯(lián)反應(yīng)實現(xiàn)高選擇性、高轉(zhuǎn)化率的4-喹唑啉酮的合成(如,光催化),就顯得尤為重要和必要。
基于此,研究團隊有針對性地開發(fā)了兩種光敏且穩(wěn)定的COF,作為多相串聯(lián)催化劑,在短時間內(nèi)以溫和節(jié)能的方式完成1,2,3,4-四氫異喹啉和2-氨基苯甲醛的脫氫交叉偶聯(lián)反應(yīng),從而實現(xiàn)4-喹唑啉酮類藥物分子的高效光合成。特別是表現(xiàn)最好的TAPP-Cu-An,具有優(yōu)異的光生電荷分離、傳輸性能和高效的An-Cu共催化作用,能夠?qū)崿F(xiàn)在6小時內(nèi)高轉(zhuǎn)化率(>99%)、高選擇性(>99%)合成4-喹唑啉酮類化合物,易于實現(xiàn)克級反應(yīng)。此外,通過單/組合COF催化劑誘導(dǎo)的一步/逐步光轉(zhuǎn)化實驗結(jié)合理論計算,證實了相應(yīng)的催化反應(yīng)過程和機理。
論文共同通訊作者蘭亞乾表示,該研究首次證實了COF催化劑在4-喹唑啉酮合成中的重要應(yīng)用,其中預(yù)先設(shè)計的活性組分的協(xié)同串聯(lián)催化策略可以進一步用于涉及不同催化過程的更重要的有機合成反應(yīng)。
相關(guān)論文信息:https://doi.org/10.1002/adma.202413638
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